Ocaña ist architektonisch besonders für seine beeindruckende Plaza Mayor bekannt – ein Paradebeispiel für barocke Stadtplanung in Kastilien. Die großzügig angelegte Plaza ist vollständig von Arkaden umgeben und dient als zentraler Ort für öffentliche Veranstaltungen und Märkte.
Weitere bedeutende Bauwerke sind die Kirche Santa María de la Asunción, die gotische und Renaissance-Elemente kombiniert, sowie das Kloster Santo Domingo mit seiner einzigartigen Barocktreppe. Die Fuente Grande, ein Renaissance-Brunnen von Juan de Herrera – dem Architekten des El Escorial – ist ebenfalls ein architektonisches Highlight.
Zu den sehenswerten Orten zählen zudem das städtische Theater Lope de Vega, das regelmäßig kulturelle Veranstaltungen bietet, sowie mehrere kleine Museen, die sich mit lokaler Geschichte und Handwerk befassen.
Die Umgebung Ocañas bietet zudem zahlreiche historische und archäologische Stätten, wie die nahegelegene Ausgrabungsstätte Segóbriga – ideal für Tagesausflüge.