Die Geschichte von Villacañas reicht viele Jahrhunderte zurück. Schon in der Römerzeit war das Gebiet besiedelt, später wurde es von den Mauren geprägt und schließlich unter christlicher Herrschaft weiterentwickelt. Diese Vielfalt spiegelt sich in den lokalen Bräuchen, der Architektur und dem kulturellen Erbe der Stadt wider.
Besonders markant ist die Tradition der „Silos“ – unterirdische Wohnräume, die einst von Bauern genutzt wurden. Einige dieser historischen Bauwerke sind heute restauriert und dienen als Museen oder Veranstaltungsorte. Sie sind ein beeindruckendes Zeugnis der bäuerlichen Lebensweise vergangener Jahrhunderte.
Kulturell ist Villacañas äußerst lebendig: die Karwoche (Semana Santa) wird mit großer Andacht und feierlichen Prozessionen begangen. Die Sommermesse (Feria de Agosto) ist ein Höhepunkt des lokalen Veranstaltungskalenders mit Musik, Tanz, traditionellen Wettbewerben und regionaler Küche.