Die Ursprünge von Villacarrillo reichen bis in die Römerzeit zurück. Während der maurischen Herrschaft war die Gegend landwirtschaftlich geprägt, und mit der christlichen Rückeroberung im 13. Jahrhundert begann die Entwicklung der Stadt als befestigter Ort mit religiöser Bedeutung.
Besonders die katholische Tradition prägt bis heute das kulturelle Leben der Stadt. Die Semana Santa (Karwoche) mit ihren eindrucksvollen Prozessionen ist ein zentrales Ereignis im Kalender, ebenso wie die Feria im September – eine Woche voller Musik, Tanz, Gastronomie und Volksfeststimmung.
Ein weiterer kultureller Höhepunkt ist die Romería zu Ehren der Virgen del Rosario, bei der Einheimische in traditionellen Trachten zu einer nahegelegenen Kapelle pilgern. Auch lokale Bräuche wie die Feier des San Antón mit Lagerfeuern und Musik sind tief verwurzelt im Alltag der Stadtbewohner.