Die Geschichte von Chiclana reicht bis in die Römerzeit zurück. In der Antike war die Region Teil des römischen Imperiums, später erlebte sie eine lange Periode unter maurischer Herrschaft. Der Name „de la Frontera“ verweist auf die Zeit der Reconquista, als Chiclana an der Grenze zwischen christlich und muslimisch kontrollierten Gebieten lag.
Im Jahr 1811 fand hier die Schlacht von Chiclana statt, ein bedeutendes Gefecht während des spanischen Unabhängigkeitskrieges gegen Napoleon. Viele historische Gebäude und Gedenkstätten erinnern an diese bewegte Vergangenheit. Besonders sehenswert ist die barocke Kirche San Juan Bautista sowie die Festung von Sancti Petri.
Kulturell ist die Stadt tief in andalusischen Traditionen verwurzelt. Feste wie die „Feria de San Antonio“ im Juni, die „Semana Santa“ und das Sommerfestival „Noches en la Barrosa“ zeigen die lebensfrohe, musik- und tanzverliebte Seite Chiclanas. Flamenco, Stierkampf und religiöse Prozessionen sind Teil des kulturellen Erbes.