Die Architektur Medina Sidonias ist ein Spiegel ihrer Geschichte. Römische Überreste wie das antike Kanalsystem (Cloaca Maxima), maurische Stadtmauern und mittelalterliche Kirchen prägen das Stadtbild. Der Burgberg mit den Ruinen des Castillo de Medina Sidonia ist ein Muss für Besucher – mit Panoramablick über die gesamte Region.
Ein Highlight ist die gotische Kirche Santa María la Mayor la Coronada, ein Meisterwerk des andalusischen Spätgotik-Stils. Weitere Sehenswürdigkeiten sind das Tor Arco de la Pastora, ein maurisches Stadttor, und das Museo Arqueológico mit spannenden Exponaten aus der Antike bis zur Neuzeit.
Die Altstadt ist als Kulturerbe geschützt und lädt zum Flanieren durch enge, verwinkelte Gassen mit weiß gestrichenen Häusern, typischen andalusischen Innenhöfen und blumengeschmückten Balkonen ein. Die Aussichtspunkte Mirador del Cerro del Castillo und Mirador de la Alameda sind besonders beliebt.