Die Ursprünge von Aguilar reichen bis in die Antike zurück. Zur Zeit der Römer war der Ort als Ipagrum bekannt. Später wurde er von den Westgoten und schließlich von den Mauren geprägt, bis er im 13. Jahrhundert von den Christen zurückerobert wurde. Der heutige Name „de la Frontera“ stammt aus der Zeit der Reconquista, als Aguilar eine Grenzstadt zwischen den muslimischen und christlichen Königreichen war.
Die kulturelle Identität ist geprägt von jahrhundertealten Traditionen, religiösen Festen und lokalem Brauchtum. Besonders hervorzuheben ist die Semana Santa mit ihren beeindruckenden Prozessionen. Ebenfalls bedeutend ist die Fiesta de la Vendimia (Weinlesefest), das die Weinbautradition der Region feiert.
Auch der Flamenco hat hier eine tiefe Verankerung, und lokale Vereine tragen zur Erhaltung dieses immateriellen Kulturerbes bei. Zahlreiche Kirchen, Klöster und Brunnen zeugen von der religiösen und historischen Bedeutung der Stadt.