Bailén blickt auf eine lange und abwechslungsreiche Geschichte zurück, die bis in die Römerzeit reicht. Spuren römischer Siedlungen sowie maurischer Einflüsse sind noch heute sichtbar. Die Stadt war über Jahrhunderte hinweg ein strategisch wichtiger Ort auf der Route zwischen Madrid und Andalusien.
Der historische Höhepunkt Bailéns ist zweifellos die gleichnamige Schlacht im Jahr 1808. Im Rahmen des spanischen Unabhängigkeitskrieges besiegten spanische Truppen unter General Castaños erstmals die französischen Truppen Napoleons. Dieses Ereignis wird jährlich im Juli mit Paraden, historischen Nachstellungen und einem Stadtfest gefeiert.
Bailén ist stolz auf seine tief verwurzelten Traditionen. Die Semana Santa (Karwoche) und das Patronatsfest zu Ehren der Virgen de Zocueca sind fest im kulturellen Kalender verankert. Traditionelle Musik, Volkstänze, Handwerkskunst und eine lebendige religiöse Praxis machen die Stadt zu einem kulturell authentischen Erlebnis.