Die Architektur in Castilleja de la Cuesta ist typisch für Andalusien: weiß getünchte Häuser mit Innenhöfen voller Blumen, schmiedeeiserne Balkone und enge Gassen. Besonders hervorzuheben ist die Iglesia de Santiago Apóstol, in der Hernán Cortés zunächst beigesetzt wurde.
Ein bedeutender Kulturort ist das Casa de la Cultura, wo regelmäßig Ausstellungen, Konzerte und Lesungen stattfinden. Auch die gut gepflegten Plätze wie die Plaza de Santiago oder die Plaza de los Hermanos de la Salle laden zum Verweilen ein.
Für Naturfreunde bietet der Parque de los Olivos Ruhe und Erholung. In den umliegenden Straßen findet man zahlreiche Brunnen, Statuen und Wandmalereien, die von der Geschichte und Identität der Stadt erzählen.