Die Geschichte Osunas reicht bis in die Antike zurück, als die Stadt unter dem Namen Urso Teil des Römischen Reiches war. Besonders im ersten Jahrhundert v. Chr. war sie ein bedeutendes Zentrum in der Provinz Baetica. Auch heute noch sind römische Ruinen in und um die Stadt sichtbar.
Nach der römischen Zeit wurde Osuna von den Mauren beherrscht, bis sie im 13. Jahrhundert von den Christen zurückerobert wurde. Die Blütezeit der Stadt begann im 16. Jahrhundert unter der Herrschaft der Herzöge von Osuna, die der Stadt ihre eindrucksvolle Architektur und kulturelle Bedeutung schenkten.
Zu den wichtigsten kulturellen Traditionen gehören die beeindruckende Karwoche (Semana Santa) und die Feria de Mayo (Mai-Messe), bei denen religiöse Bräuche, Musik, Tanz und kulinarische Genüsse zusammenkommen. Auch die Romería de Consolación ist ein beliebtes Fest, bei dem die Verbundenheit der Bewohner zu ihrer Heimat spürbar wird.