Die Ursprünge Villarrobledos reichen bis ins Mittelalter zurück. Die Stadt wurde im Jahr 1292 unter dem Namen „Villa Robledal“ gegründet, was auf die Eichenwälder in der Region hinweist. Im 16. Jahrhundert erhielt Villarrobledo unter Kaiser Karl V. das Stadtrecht, was den wirtschaftlichen und kulturellen Aufschwung einleitete.
Die Stadt hat ihre kulturelle Identität über die Jahrhunderte bewahrt und ist heute besonders für ihre traditionsreichen Feste bekannt. Das Karnevalsfest von Villarrobledo wurde als „Fest von nationalem touristischem Interesse“ ausgezeichnet und zieht jedes Jahr zahlreiche Besucher mit seinen farbenfrohen Paraden und Veranstaltungen an.
Ein weiteres kulturelles Highlight ist das Musikfestival Viña Rock, eines der größten Rock- und Alternativmusikfestivals Spaniens. Außerdem pflegt Villarrobledo regionale Bräuche wie die Semana Santa (Karwoche) mit religiösen Prozessionen und Volksfesten. Die kulturelle Vielfalt und Lebendigkeit machen Villarrobledo zu einem spannenden Ziel für Kulturtouristen.