Die Ursprünge von Alcázar de San Juan reichen bis in die Römerzeit zurück, wobei die Stadt im Mittelalter besonders als Besitz des Johanniterordens Bedeutung erlangte – daher auch der Namenszusatz „San Juan“. Die historische Rolle der Stadt als religiöses und militärisches Zentrum prägte ihre Architektur und Gesellschaft nachhaltig.
Eine faszinierende kulturelle Verbindung besteht zur Figur des Miguel de Cervantes: Einige Quellen behaupten, Alcázar de San Juan sei sein Geburtsort – was der Stadt zusätzlichen literarischen Glanz verleiht, insbesondere im Zusammenhang mit Don Quijote.
Kulturell ist die Stadt bekannt für ihr reiches Festprogramm. Das „Carnavalcázar“, ein Karneval im Dezember, ist ein einzigartiges Ereignis in Spanien und zieht Besucher aus dem ganzen Land an. Auch die Semana Santa und das Fest zu Ehren des Heiligen Johannes (San Juan) sind tief in der lokalen Identität verwurzelt.