Die Geschichte von Bolaños de Calatrava reicht bis in die Römerzeit zurück. Im Mittelalter gewann die Stadt an Bedeutung durch ihre Zugehörigkeit zum Ritterorden von Calatrava, der eine bedeutende Rolle in der christlichen Rückeroberung Spaniens spielte. Das imposante Castillo de Doña Berenguela ist ein Überbleibsel dieser bewegten Epoche.
Kulturell ist Bolaños tief in seinen Traditionen verwurzelt. Besonders hervorzuheben ist das Patronatsfest „Cristo de la Columna“ im September, bei dem Prozessionen, Musik, Tanz, Feuerwerke und Straßenfeste Tausende von Besuchern anlocken. Auch die Semana Santa wird mit viel Hingabe gefeiert.
Die Stadt pflegt ein aktives Kulturleben mit Theateraufführungen, Konzerten und traditionellen Festen. Handwerk, Musik und religiöse Bräuche sind stark präsent – oft begleitet von typischer Kleidung und regionaler Küche. Historische Bauwerke, Kirchen und Ermitas prägen das Stadtbild.