Valdepeñas hat eine lange und bewegte Geschichte, die bis in die Römerzeit zurückreicht. Archäologische Funde deuten auf eine kontinuierliche Besiedlung seit der Antike hin. Im Mittelalter entwickelte sich die Stadt unter christlicher Herrschaft weiter und spielte eine bedeutende Rolle während der Reconquista.
Ein besonderes Kapitel der Stadtgeschichte ist der Widerstand gegen die napoleonischen Truppen im Jahr 1808, bei dem die Bewohner von Valdepeñas sich tapfer gegen die Besatzung zur Wehr setzten – ein Ereignis, das noch heute mit Stolz erinnert wird.
Kulturell ist Valdepeñas stark mit dem Weinbau verwurzelt. Das jährliche Weinfest im September ist ein Höhepunkt im Veranstaltungskalender und vereint Musik, Kunst, Umzüge und kulinarische Erlebnisse. Auch religiöse Feste wie die Semana Santa (Karwoche) werden mit großer Hingabe gefeiert.