Villarrubia de los Ojos blickt auf eine lange Geschichte zurück, die bis in die Römerzeit reicht. Während der maurischen Herrschaft spielte die Region eine strategische Rolle und wurde nach der Rückeroberung Teil der Gebiete des Santiagoordens, was die religiöse und militärische Bedeutung der Stadt unterstreicht.
Kulturell ist die Stadt stark geprägt von christlichen Traditionen und katholischen Festen. Besonders bekannt ist die Wallfahrt zu Ehren der Virgen de la Sierra, der Schutzpatronin der Stadt. Diese Fiesta, die jedes Jahr im September gefeiert wird, zieht zahlreiche Besucher aus der gesamten Region an und bietet Prozessionen, Konzerte und volkstümliche Tänze.
Neben der Religion spielt das Handwerk und die ländliche Tradition eine große Rolle im kulturellen Selbstverständnis. Volksmusik, Trachten und gastronomische Bräuche werden hier lebendig gepflegt und sind Bestandteil vieler öffentlicher Veranstaltungen.