Guadalajara hat eine lange und wechselvolle Geschichte. Ursprünglich war die Stadt unter dem Namen Arriaca bekannt und wurde später unter maurischer Herrschaft als „Wad-al-Hayara“ bezeichnet – was „Fluss der Steine“ bedeutet. Im Jahr 1085 wurde sie von Alfons VI. zurückerobert und war fortan ein bedeutender Ort innerhalb des Königreichs Kastilien.
Besonders im Mittelalter blühte Guadalajara unter der Schirmherrschaft des mächtigen Mendoza-Geschlechts auf, das zahlreiche Bauwerke hinterließ, darunter den imposanten Palacio del Infantado. Diese Adelsfamilie prägte die kulturelle und architektonische Entwicklung der Stadt entscheidend.
Kulturell ist Guadalajara sehr lebendig. Besonders erwähnenswert ist der Internationale Erzählmarathon (Maratón de los Cuentos), bei dem über Tage hinweg ununterbrochen Geschichten vorgetragen werden. Die Semana Grande im September bringt Musik, Tanz und Prozessionen auf die Straßen – ein wahres Volksfest. Auch religiöse Traditionen, lokale Feste und ein starkes Gemeinschaftsgefühl prägen das kulturelle Leben.