Die Architektur von Illescas vereint Elemente der Renaissance, Gotik und des Barocks. Herausragend ist das Santuario de Nuestra Señora de la Caridad, das Werke des berühmten Malers El Greco beherbergt. Dieses Heiligtum ist nicht nur religiös bedeutend, sondern auch ein Anziehungspunkt für Kunstliebhaber.
Das historische Zentrum mit der Plaza de las Cadenas zeigt den typischen kastilischen Baustil mit engen Gassen, traditionellen Balkonen und historischen Fassaden. Weitere Sehenswürdigkeiten sind das alte Krankenhaus von Illescas und mehrere restaurierte Klöster.
Für Freizeit und Erholung bieten sich der Parque Central und der Parque Manuel de Vega an. Diese großzügigen Grünanlagen laden zu Spaziergängen, Picknicks und sportlichen Aktivitäten ein. Ergänzt wird das Angebot durch kleine Museen und Ausstellungsräume, die regionale Kunst und Geschichte präsentieren.