Illescas blickt auf eine lange und faszinierende Geschichte zurück, die bis in die Römerzeit reicht. Später war die Stadt ein wichtiger Ort während der maurischen Herrschaft und wurde nach der christlichen Rückeroberung zu einem bedeutenden Ort an der Route von Madrid nach Toledo.
Besondere kulturelle Bedeutung hat die Stadt durch die Verehrung der Schutzpatronin Virgen de la Caridad erlangt. Das gleichnamige Fest am 31. August ist das bedeutendste im Jahreskalender und zieht Besucher aus der gesamten Region an.
Zu den traditionellen Bräuchen gehören religiöse Prozessionen, Volksfeste, Theateraufführungen und Musikveranstaltungen. Die historischen Gebäude und religiösen Stätten von Illescas, insbesondere das Heiligtum der Virgen de la Caridad, sind nicht nur kulturell bedeutsam, sondern auch architektonische Highlights.