Ocaña blickt auf eine lange und bewegte Geschichte zurück, die bis in die Römerzeit reicht. In der Zeit der maurischen Herrschaft spielte die Stadt eine wichtige Rolle in der Region und erlebte nach der Rückeroberung durch die Christen einen weiteren Aufschwung. Ein besonders bedeutendes historisches Ereignis war die Schlacht von Ocaña im Jahr 1809 während des spanischen Unabhängigkeitskrieges.
Die Stadt bewahrt ihre kulturelle Identität durch zahlreiche lokale Traditionen und Feste. Besonders hervorzuheben ist die Semana Santa, die mit ihren prächtigen Prozessionen zu den wichtigsten Feierlichkeiten im religiösen Jahreskalender gehört. Ebenso bedeutsam ist die Feria im August, bei der Musik, Tanz, traditionelle Spiele und Feuerwerke im Mittelpunkt stehen.
Ein interessantes kulturelles Detail: Der berühmte Dichter Alonso de Ercilla und sogar Szenen aus Filmen von Pedro Almodóvar sind mit Ocaña verbunden. Diese kulturelle Vielfalt macht die Stadt zu einem inspirierenden Ort für Künstler, Kreative und Kulturtouristen.