Die Geschichte von Quintanar de la Orden reicht bis ins Mittelalter zurück. Der Name „de la Orden“ stammt von der Übergabe der Stadt an den Ritterorden von Santiago im 13. Jahrhundert. Dieser spielte eine zentrale Rolle bei der Wiederbesiedlung nach der Reconquista.
Im Laufe der Jahrhunderte entwickelte sich die Stadt zu einem wichtigen landwirtschaftlichen Zentrum in der Region. Die religiöse Tradition ist tief verwurzelt – das sieht man in den zahlreichen Kapellen, Kirchen und Festen. Besonders hervorzuheben ist die „Semana Santa“, eine der bedeutendsten Feierlichkeiten der Stadt, mit eindrucksvollen Prozessionen.
Auch die Feier der „Virgen de la Piedad“, der Schutzpatronin der Stadt, ist ein zentrales kulturelles Ereignis. Daneben finden das ganze Jahr über kleinere Feste, Handwerksmärkte und Musikveranstaltungen statt, bei denen Besucher die traditionelle kastilische Kultur hautnah erleben können.