Toledo besitzt eine der reichsten und vielfältigsten Geschichten aller spanischen Städte. Schon in der Antike war die Stadt ein bedeutendes Zentrum unter den Römern, später unter den Westgoten und schließlich unter der Herrschaft der Mauren. Nach der Reconquista wurde Toledo zum Sitz der spanischen Monarchie, bevor Madrid zur Hauptstadt wurde.
Die Stadt ist weltweit für ihre kulturelle Vielfalt bekannt. Das Zusammenleben von Christen, Muslimen und Juden über viele Jahrhunderte hat eine einzigartige kulturelle Identität geschaffen, die bis heute in der Architektur, der Küche und den Traditionen sichtbar ist.
Toledo feiert zahlreiche kulturelle Feste, darunter die Semana Santa (Karwoche), die für ihre andächtigen Prozessionen berühmt ist. Auch das Corpus Christi-Fest ist ein herausragendes Ereignis mit farbenfrohen Umzügen und musikalischem Programm. Die Stadt pflegt zudem zahlreiche Handwerks- und Musiktraditionen.