Almendralejo kann auf eine reiche Geschichte zurückblicken. Bereits zur Römerzeit war das Gebiet besiedelt, da sich hier ein Teil der wichtigen Handelsstraße „Via de la Plata“ befand. Im Mittelalter erlebte die Stadt unter christlicher Herrschaft ein starkes Wachstum und wurde ein bedeutender landwirtschaftlicher Knotenpunkt.
Die Stadt ist der Geburtsort zweier bedeutender Persönlichkeiten der spanischen Literatur: José de Espronceda, einer der bekanntesten Dichter der Romantik, und Carolina Coronado, eine Pionierin der Frauenliteratur des 19. Jahrhunderts. Ihnen zu Ehren gibt es Gedenkstätten und kulturelle Veranstaltungen.
Traditionen und Feste nehmen in Almendralejo einen hohen Stellenwert ein. Besonders hervorzuheben sind die Semana Santa (Karwoche), das Weinfest „Fiesta de la Vendimia“ sowie zahlreiche religiöse und kulinarische Feste. Auch Stierkämpfe und Volksmusik spielen eine kulturelle Rolle, wobei moderne Formate zunehmend traditionelle Elemente ergänzen.