Die Architektur von Jerez de los Caballeros ist geprägt von barocken, gotischen und maurischen Elementen. Besonders beeindruckend sind die vier monumentalen Kirchen – San Bartolomé, San Miguel, Santa Catalina und Santa María – die mit kunstvollen Fassaden und Türmen das Stadtbild dominieren.
Die mittelalterliche Stadtmauer mit erhaltenen Toren und Wehrtürmen ist ein weiteres Highlight. Die „Torre Sangrienta“ erzählt nicht nur Geschichte, sondern bietet auch einen herrlichen Blick über die Stadt.
Sehenswert sind zudem das archäologische Museum, das Kunst- und Kulturzentrum im ehemaligen Kloster San Agustín sowie zahlreiche kleine Plätze, Brunnen und Parks. Ein Spaziergang durch die kopfsteingepflasterten Gassen ist wie eine Reise durch die Jahrhunderte.