Jerez de los Caballeros blickt auf eine bewegte Geschichte zurück, die bis in die Römerzeit reicht. Später war die Stadt ein wichtiger Ort während der maurischen Besetzung Spaniens. Nach der Rückeroberung durch die Christen wurde sie dem Templerorden übergeben, der ihr ihren Namen verlieh – „Caballeros“ bedeutet „Ritter“.
Die Templer prägten das Stadtbild mit Festungen, Türmen und Kirchen. Eine der bekanntesten Legenden erzählt von der „Torre Sangrienta“ (Blutturm), in dem zahlreiche Tempelritter hingerichtet worden sein sollen. Diese mystische Vergangenheit macht Jerez besonders faszinierend für Geschichtsliebhaber.
Kulturell zeichnet sich die Stadt durch eine starke religiöse Tradition aus. Die Semana Santa (Karwoche) ist eines der wichtigsten und emotionalsten Feste im Jahr. Darüber hinaus findet jährlich die Feria del Jamón Ibérico statt – ein kulinarisches Ereignis, das Feinschmecker aus ganz Spanien anzieht.