Olivenza ist architektonisch besonders reizvoll und spiegelt die Verschmelzung spanischer und portugiesischer Baustile wider. Die Stadtmauer und die Reste des alten Festungsrings sind noch gut erhalten und verleihen der Stadt eine mittelalterliche Atmosphäre.
Ein architektonisches Highlight ist die Burg von Olivenza mit ihrer hohen Aussichtsplattform, die einen Panoramablick über die Region bietet. Die Iglesia de Santa María del Castillo im manuelinischen Stil und die barocke Kirche Santa María Magdalena sind bedeutende Sakralbauten.
Weitere Sehenswürdigkeiten sind das ethnografische Museum González Santana, das Einblicke in das ländliche Leben früherer Zeiten bietet, sowie die alten Stadttore wie die Puerta del Calvario. Für Erholungssuchende gibt es den Parque de los Pintasilgos mit Spazierwegen, Teichen und Grünflächen.