Die Geschichte von Villamediana de Iregua reicht bis ins Mittelalter zurück. Die Stadt wurde erstmals im 11. Jahrhundert urkundlich erwähnt und entwickelte sich in enger Verbindung zu den landwirtschaftlichen Aktivitäten in der Region. Über die Jahrhunderte hinweg wurde der Ort vom christlichen Königreich Kastilien geprägt und behielt seinen ruralen Charakter.
Ein kultureller Höhepunkt im Jahresverlauf ist das Fest zu Ehren von San Isidro im Mai, bei dem Prozessionen, traditionelle Tänze und kulinarische Veranstaltungen die Stadt in einen lebendigen Treffpunkt verwandeln. Ebenso bedeutend sind die Feierlichkeiten zur Virgen del Rosario im Oktober.
Kulturell zeigt sich Villamediana sehr traditionsbewusst. Viele Bräuche wie gemeinschaftliches Kochen, Musikgruppen oder lokale Handwerkskunst werden gepflegt. Historische Gebäude, kleine Kapellen und Wegkreuze prägen das Ortsbild und machen den Ort zu einem authentischen Beispiel riojanischer Dorfkultur.