Alcalá de Henares kann auf eine über 2000-jährige Geschichte zurückblicken. Bereits in der römischen Zeit war die Stadt unter dem Namen Complutum ein wichtiges Verwaltungs- und Handelszentrum. Später wurde sie von den Westgoten und Mauren geprägt, bis sie im Mittelalter unter christliche Herrschaft fiel.
Ein bedeutender Wendepunkt in der Stadtgeschichte war die Gründung der Universität von Alcalá im Jahr 1499 durch Kardinal Cisneros. Sie wurde zu einem der wichtigsten Zentren des Humanismus in Europa und zieht bis heute Studierende aus aller Welt an. Der berühmteste Sohn der Stadt ist Miguel de Cervantes, dessen Erbe in vielen Veranstaltungen und Museen gepflegt wird.
Kulturell ist Alcalá äußerst aktiv. Neben der Cervantes-Woche gibt es zahlreiche Theateraufführungen, Musikfestivals, Literaturtage und historische Feste wie den mittelalterlichen Markt. Bräuche wie Straßentheater, öffentliche Lesungen und religiöse Prozessionen sind fester Bestandteil des städtischen Lebens und machen einen Besuch besonders authentisch.