Die Architektur Guadarramas ist stark von der Bergregion geprägt – traditionelle Steinhäuser, massive Dächer und enge Gassen verleihen der Stadt ihren typischen Charakter. Im Zentrum befindet sich die Kirche San Miguel Arcángel aus dem 16. Jahrhundert, ein kulturelles Wahrzeichen der Stadt.
Ein zentraler Treffpunkt ist die Plaza Mayor, auf der regelmäßig Märkte, Konzerte und öffentliche Veranstaltungen stattfinden. Ebenfalls sehenswert ist das Rathaus, das sich durch seine rustikale Bauweise harmonisch ins Stadtbild einfügt.
Zu den beliebtesten Ausflugszielen zählen die Naturparks rund um die Stadt, darunter der Nationalpark Sierra de Guadarrama mit seinen Wanderwegen, Wasserfällen, Pinienwäldern und Aussichtspunkten. Für Familien ist der „Área Recreativa La Jarosa“ mit Stausee und Grillplätzen ein beliebtes Ziel.