Guadarrama liegt im Nordwesten der Autonomen Gemeinschaft Madrid, etwa 50 Kilometer von der spanischen Hauptstadt entfernt. Die Stadt befindet sich auf rund 1.000 Metern Höhe inmitten der gleichnamigen Gebirgskette Sierra de Guadarrama. Ihre Lage macht sie zu einem wichtigen Zugangspunkt zum gleichnamigen Nationalpark, einem der größten Naturreservate Zentralspaniens.
In unmittelbarer Nähe befinden sich bedeutende geographische Wahrzeichen wie der Berg Bola del Mundo, der Pass Puerto de Navacerrada und der Monte Abantos. Auch der berühmte Klosterpalast El Escorial, ein UNESCO-Weltkulturerbe, ist nur eine kurze Autofahrt entfernt.
Das Klima ist kontinental-mediterran mit alpinen Einflüssen: Die Winter sind kalt und schneereich, die Sommer angenehm mild. Die besten Reisezeiten sind Frühling und Herbst, wenn die Temperaturen ideal für Outdoor-Aktivitäten sind und die Natur sich von ihrer schönsten Seite zeigt. Auch der Winter lockt mit Wintersportmöglichkeiten und verschneiten Landschaften.