Die Ursprünge Guadarramas reichen bis in die Römerzeit zurück, auch wenn der heutige Stadtkern vor allem im Mittelalter entstand. Die strategische Lage zwischen Kastilien und der Hochebene machte Guadarrama im Laufe der Geschichte zu einem wichtigen Durchgangsort. Während des Spanischen Bürgerkriegs war die Region Schauplatz heftiger Kämpfe, was sich bis heute in Denkmälern und Gedenkstätten widerspiegelt.
Das kulturelle Leben der Stadt ist stark von ländlichen Traditionen geprägt. Zu den wichtigsten Festen zählen die Patronatsfeiern zu Ehren von San Miguel Arcángel und San Macario. Musik, Tanz, traditionelle Prozessionen und Märkte gehören ebenso dazu wie volkstümliche Wettbewerbe und Gastronomie.
Ein besonderes Ereignis ist die Viehmesse von Guadarrama, eine der ältesten in der Region Madrid, bei der die Tradition der Transhumanz gefeiert wird. Die Verbundenheit der Menschen mit ihrer Umwelt, ihren Bräuchen und ihrer Geschichte ist überall spürbar – in den Festen ebenso wie im Alltag.