Guadarrama bietet verschiedene Orte für Veranstaltungen aller Art – von Firmenseminaren über kulturelle Events bis hin zu privaten Feiern. Das Kulturzentrum „Centro Cultural La Torre“ verfügt über Säle, Bühnenbereiche und Ausstellungsräume und ist das Herzstück des städtischen Kulturlebens.
Zudem stehen mehrere Freiflächen, wie die Plaza Mayor oder der Park „Parque Municipal de Guadarrama“, für Open-Air-Events zur Verfügung. Wanderfeste, Musikveranstaltungen oder Sportevents wie Mountainbike-Rennen und Laufwettbewerbe finden hier regelmäßig statt.
Die Viehmesse im Sommer sowie das Theaterfestival im Herbst ziehen sowohl Einheimische als auch Touristen an. Unterkunftsmöglichkeiten für größere Gruppen gibt es in Form von Hotels, Pensionen und Ferienhäusern in und um Guadarrama.