Die Geschichte von Torrejón de la Calzada reicht bis in die Römerzeit zurück, obwohl die erste urkundliche Erwähnung aus dem Mittelalter stammt. Der Ortsname verweist auf eine historische „Torre“ (Wachturm) und eine „Calzada“ (alte Straße), die wahrscheinlich Teil einer Handelsroute zwischen Toledo und Madrid war.
Im Laufe der Jahrhunderte war die Stadt unter dem Einfluss verschiedener Adelshäuser und kirchlicher Institutionen, die die Entwicklung der Region maßgeblich mitprägten. Noch heute finden sich Spuren dieser Epochen in den lokalen Bräuchen und religiösen Feierlichkeiten.
Die kulturelle Identität der Stadt wird besonders bei den Festen deutlich. Zu Ehren des Schutzpatrons San Cristóbal findet im Juli eine mehrtägige Fiesta mit Prozessionen, Musik, Tanz und traditionellem Essen statt. Auch andere Feste wie die Semana Santa oder das Dorffest im Herbst bringen die Gemeinschaft zusammen und sind ein Erlebnis für Besucher.