Valdemorillo kann auf eine lange Geschichte zurückblicken, die bis ins Mittelalter reicht. Im 16. Jahrhundert gewann die Stadt durch ihre Nähe zum Kloster San Lorenzo de El Escorial an Bedeutung, das von König Philipp II. errichtet wurde. Auch heute noch spiegelt sich diese königliche Vergangenheit im kulturellen Erbe der Stadt wider.
Ein wichtiger Bestandteil des kulturellen Lebens ist die Fiesta de San Blas, das wichtigste Stadtfest, das jedes Jahr im Februar gefeiert wird. Es ist bekannt für seine Stierkämpfe, Prozessionen, traditionellen Märkte und Musikveranstaltungen und zieht Besucher aus der gesamten Region an.
Die Bewohner von Valdemorillo pflegen noch heute viele Traditionen und lokale Bräuche. Dazu gehören handwerkliche Märkte, religiöse Zeremonien und kulturelle Veranstaltungen, die oft im Kulturzentrum „Casa de Cultura Giralt Laporta“ organisiert werden.