Con más de 2.000 años de historia, Osuna ha sido testigo de importantes eventos históricos que han moldeado su carácter. Fue fundada por los romanos y, más tarde, bajo el dominio árabe, fue una fortaleza estratégica antes de ser conquistada por los cristianos en la Reconquista. Durante el Renacimiento, Osuna alcanzó su apogeo cultural y económico, especialmente bajo la influencia de la poderosa familia ducal de Osuna, cuyos rastros aún se pueden ver en sus magníficos edificios.
La cultura en Osuna está profundamente enraizada en las tradiciones andaluzas, con un calendario lleno de festividades locales que atraen tanto a los residentes como a los visitantes. La Semana Santa es uno de los eventos más destacados, con procesiones que llenan las calles de solemnidad y arte religioso. Las ferias y fiestas tradicionales también juegan un papel importante en la vida local, celebrándose anualmente con desfiles de caballos, flamenco y gastronomía típica.
Además, la influencia del flamenco es palpable en Osuna, con actuaciones locales que permiten a los visitantes experimentar de primera mano este vibrante aspecto de la cultura andaluza. Los monumentos históricos, como la Universidad de Osuna y la Colegiata, también son símbolos del rico legado cultural de la ciudad.