La arquitectura de Quintanar de la Orden refleja su pasado histórico, con una mezcla de estilos medievales, renacentistas y tradicionales castellanos. Uno de los monumentos más destacados de la ciudad es la Iglesia de Santiago Apóstol, una hermosa iglesia de estilo gótico que data del siglo XV. Su alta torre campanario y la intrincada mampostería la convierten en uno de los principales atractivos arquitectónicos de la ciudad. Otro sitio de interés es el Convento de los Franciscanos, un impresionante edificio del siglo XVII que antiguamente sirvió como monasterio y ahora es testimonio del patrimonio religioso de la ciudad.
La Plaza Mayor es el corazón de Quintanar, donde tanto locales como visitantes se reúnen para eventos sociales y mercados. La plaza está rodeada de encantadores edificios bien conservados y ofrece un vistazo a la vida cotidiana del pueblo. Los visitantes también pueden disfrutar de un paseo por los pintorescos Jardines de la Glorieta, un tranquilo parque lleno de árboles y flores, perfecto para una tarde relajante.
Para aquellos interesados en la historia cultural de la región, el Museo Casa de Piedra es una atracción única que exhibe artesanías locales y artefactos históricos. Los visitantes también pueden explorar los famosos molinos de viento de La Mancha, un símbolo icónico de la región, que están a solo un corto trayecto en coche de Quintanar.