Villacañas tiene una rica historia que se remonta a la antigüedad, con influencias de las civilizaciones romana, musulmana y cristiana. Durante la Reconquista, la región fue recuperada por las fuerzas cristianas, y Villacañas se desarrolló como un importante centro agrícola y comercial. Esta mezcla de influencias culturales todavía se puede ver hoy en día en la arquitectura, las tradiciones y las festividades de la localidad.
La vida cultural de Villacañas es vibrante, con varias festividades anuales que atraen a visitantes de toda la región. La localidad es especialmente conocida por la celebración de la Virgen del Carmen, la patrona local, donde las calles se llenan de procesiones religiosas, música y danzas tradicionales. Otro punto destacado es el Carnaval, donde los lugareños se visten con coloridos disfraces y la ciudad se llena de alegría y festividades.
Las costumbres locales, como la producción de queso manchego de alta calidad y el vino, reflejan la herencia agrícola de la zona. Monumentos históricos, como la Iglesia de San Andrés Apóstol, permiten a los visitantes conocer un poco más de la historia religiosa y arquitectónica de la ciudad, mientras que los museos locales muestran el rico patrimonio de Villacañas.