La historia de Villarrobledo está profundamente arraigada en su posición estratégica en Castilla-La Mancha. Fundada en la Edad Media, la ciudad ha sido testigo del paso de diversas civilizaciones que han dejado su huella, desde los romanos hasta los árabes, y más tarde los cristianos durante la Reconquista. Esta rica herencia histórica es visible en su arquitectura y en la disposición de sus calles.
Uno de los aspectos culturales más importantes de Villarrobledo es su gran cantidad de festivales y tradiciones. El más destacado es el festival de música Viña Rock, que se celebra cada primavera y atrae a miles de personas de todo el país. Este festival de música es un símbolo de la energía cultural de la ciudad, ofreciendo una plataforma para artistas tanto consagrados como emergentes. Además, las fiestas de Semana Santa y el Carnaval son eventos clave en la vida cultural de la ciudad, con procesiones religiosas y coloridas celebraciones que reflejan el carácter festivo y acogedor de sus habitantes.
La ciudad también conserva costumbres tradicionales que se reflejan en su vida cotidiana y sus celebraciones locales, como las romerías y ferias que tienen lugar a lo largo del año.