Castilleja de la Cuesta tiene una rica historia que se remonta a la época romana, pasando por la dominación árabe y la posterior Reconquista cristiana. La ciudad fue testigo de numerosos eventos históricos importantes, incluyendo la residencia de Hernán Cortés, el famoso conquistador, quien pasó sus últimos años aquí. El patrimonio de la ciudad refleja estas influencias, con una combinación de arquitectura musulmana, gótica y renacentista.
Culturalmente, Castilleja de la Cuesta es famosa por sus festividades religiosas, especialmente durante la Semana Santa, cuando las procesiones religiosas recorren las calles en una muestra de fe y tradición que atrae tanto a locales como a turistas. Otras festividades importantes incluyen la Romería, una peregrinación festiva en honor a la Virgen, que es una celebración típica de la zona.
Las costumbres locales reflejan el carácter andaluz, con énfasis en la hospitalidad, el flamenco, y la artesanía. Los visitantes también pueden disfrutar de mercados tradicionales y eventos culturales que muestran el arte y la música típicos de la región.