Cuéllar se encuentra en el interior de España, al norte de la provincia de Segovia, en la histórica región de Castilla y León. Está situada entre los ríos Duero y Eresma, rodeada de suaves colinas y llanuras que ofrecen un paisaje tranquilo y pintoresco. La ciudad está a medio camino entre las ciudades de Valladolid y Segovia, lo que la convierte en un punto estratégico para los viajeros que desean explorar tanto las zonas urbanas como el campo.
El clima en Cuéllar es de tipo mediterráneo continental, con veranos cálidos e inviernos fríos. Las temperaturas en verano rondan los 30°C, mientras que en invierno bajan hasta los 5°C, siendo la primavera y el otoño las estaciones más agradables para visitar la ciudad. Estas épocas ofrecen las mejores condiciones para disfrutar de sus festivales al aire libre y de la belleza de sus paisajes.