La historia de Cuéllar se remonta a tiempos antiguos, con vestigios de asentamientos romanos y prerromanos en la región. Sin embargo, es más conocida por su patrimonio medieval, con influencias tanto moriscas como cristianas. Durante la Reconquista, Cuéllar se convirtió en una ciudad clave de la frontera, y en ese periodo se construyeron sus principales defensas, incluyendo el famoso Castillo de Cuéllar, una fortaleza del siglo XII que ha sido renovada a lo largo de los siglos y que hoy en día es uno de los castillos mejor conservados de España.
Cuéllar también es conocida por sus tradiciones culturales profundamente arraigadas, como los «Encierros de Cuéllar», una de las fiestas de encierros de toros más antiguas de España, que se celebra cada año a finales de agosto. Además de este evento emocionante, la ciudad es famosa por sus recreaciones históricas y sus festivales medievales, que llenan las calles de desfiles, música y trajes tradicionales, atrayendo a visitantes de todas partes.