La arquitectura de Cuéllar es un reflejo de su rica historia, con estilos medievales, góticos y renacentistas presentes en muchos de sus edificios más importantes. El Castillo de Cuéllar es, sin duda, el monumento más destacado, ubicado en lo alto de una colina que domina la ciudad. Este castillo del siglo XII, ahora convertido en museo, ofrece visitas guiadas que permiten conocer más sobre la historia de la región.
Otros sitios de interés incluyen la Iglesia de San Andrés, un ejemplo destacado de la arquitectura románica del siglo XIII, y las murallas medievales que aún rodean partes de la ciudad, recordando su pasado defensivo. Para los amantes de la naturaleza, el Parque de la Huerta del Duque es un espacio verde ideal para pasear y relajarse. La ciudad también cuenta con centros culturales y museos que ofrecen una rica oferta para los visitantes interesados en el patrimonio local.