Cuéllar ofrece una gran variedad de lugares únicos para la organización de eventos, desde su histórico Castillo de Cuéllar hasta sus hermosos parques y plazas abiertas. El castillo, con su imponente presencia medieval, es un lugar impresionante para celebrar conferencias, bodas y otros eventos especiales, y sus patios pueden albergar tanto reuniones pequeñas como grandes eventos. La ciudad también cuenta con varios centros culturales modernos con instalaciones para reuniones, seminarios y espectáculos.
Uno de los eventos más importantes que se celebran en Cuéllar es el «Encierro de Cuéllar», un festival taurino que atrae a miles de visitantes cada año. Este evento, junto con otras ferias medievales y temáticas, hace de Cuéllar un destino emocionante para aquellos que buscan organizar o participar en eventos culturales. Los hoteles locales, como El Rincón Castellano y la Posada de San Esteban, ofrecen excelentes opciones de alojamiento para los participantes de los eventos.