Cuéllar tiene una población aproximada de 9,000 habitantes, lo que la convierte en una pequeña pero vibrante ciudad. La mayoría de la población es de origen español, con una fuerte conexión con el patrimonio castellano. En los últimos años, la ciudad ha experimentado un ligero aumento en la diversidad debido al turismo y al interés creciente en la zona como destino turístico y lugar de residencia.
La población de Cuéllar tiende a ser ligeramente mayor, ya que muchos jóvenes se trasladan a ciudades más grandes en busca de oportunidades laborales. Sin embargo, el enfoque reciente en el turismo y la organización de eventos ha comenzado a atraer a un público más joven, especialmente durante las temporadas de festivales.