La historia de El Espinar está marcada por diversas influencias culturales, desde asentamientos romanos hasta el periodo medieval, lo que ha dejado una rica herencia en la zona. Durante la Edad Media, la ciudad se consolidó como un punto importante en las rutas comerciales entre Castilla y otras regiones de España. Además, la cercanía con Segovia, una ciudad con un gran legado histórico y arquitectónico, ha influido en el desarrollo de El Espinar.
Culturalmente, El Espinar es conocido por sus tradiciones y festividades, entre las cuales destaca la celebración de la Virgen de la Peña, la patrona del municipio. Esta fiesta, que se celebra en septiembre, atrae a numerosos visitantes y está marcada por procesiones religiosas, música tradicional, danzas y ferias. Otra festividad importante es la Fiesta de San Antón, que tiene lugar en enero y en la que las hogueras iluminan las calles para celebrar al santo.
Entre los lugares de interés histórico, se encuentran varias iglesias y plazas que reflejan el rico patrimonio del pueblo. Estos monumentos, junto con las costumbres locales y el ambiente acogedor, hacen de El Espinar un destino fascinante para aquellos interesados en la historia y la cultura castellana.