La historia de Galapagar se remonta a la época romana, con evidencia de asentamientos en la zona desde entonces. Sin embargo, fue durante la Edad Media cuando el pueblo comenzó a ganar importancia debido a su ubicación estratégica en la ruta hacia la Sierra de Guadarrama y El Escorial. En el siglo XVI, Galapagar se convirtió en un destino popular entre la nobleza española, que construyó fincas y cotos de caza en la zona.
Culturalmente, Galapagar está profundamente arraigado en las tradiciones españolas, con festivales y eventos que celebran su herencia histórica y religiosa. La Fiesta de Nuestra Señora de la Asunción, que se celebra en agosto, es uno de los eventos más importantes, con desfiles, música, comida y corridas de toros. Además, la Romería de San Bartolomé, una peregrinación tradicional, es otra festividad importante que atrae tanto a locales como a visitantes.
Las costumbres locales reflejan la mezcla de influencias rurales e históricas. El centro neurálgico de la vida cultural de Galapagar es la Plaza de la Constitución, donde se realizan numerosas actividades culturales y eventos que destacan la esencia del pueblo.