Guadarrama posee una rica historia influenciada por diversas civilizaciones que han dejado su huella a lo largo de los siglos. Los celtas fueron los primeros en habitar esta zona, seguidos por los romanos y posteriormente por los musulmanes. Cada una de estas culturas ha contribuido a forjar la identidad de Guadarrama. Tras la Reconquista, en la Edad Media, el pueblo se consolidó como un importante cruce de caminos entre Madrid y Segovia.
Culturalmente, Guadarrama está profundamente arraigado en sus tradiciones y festividades. Una de las más importantes es la celebración de San Miguel, patrón de la ciudad, que tiene lugar a finales de septiembre. Este evento incluye procesiones, música tradicional, danzas y, por supuesto, deliciosa gastronomía local, atrayendo tanto a residentes como a visitantes. Otros eventos importantes incluyen la Semana Santa y la Navidad, cuando las calles se llenan de decoraciones, belenes y actuaciones culturales.
Las costumbres locales reflejan una mezcla de tradiciones rurales con la influencia cercana de Madrid. El casco histórico de Guadarrama es un testimonio de su pasado, con calles empedradas, casas tradicionales y plazas públicas que acogen mercados y eventos durante todo el año. Entre los hitos históricos se destaca la Iglesia de San Miguel Arcángel, un bello ejemplo de la arquitectura religiosa española.