Illescas tiene una historia rica y diversa que se remonta a la época romana, con restos de asentamientos antiguos en la zona. Durante la Edad Media, se convirtió en una ciudad importante dentro del Reino de Castilla, y más tarde fue influenciada por las culturas musulmana y cristiana, debido a su cercanía a Toledo, una ciudad famosa por su convivencia de las tres culturas: cristiana, musulmana y judía.
Un evento histórico clave en la ciudad es la construcción del Santuario de Nuestra Señora de la Caridad, que alberga importantes obras de arte del famoso pintor El Greco. Este santuario ha sido un destino espiritual durante siglos. Además, la ciudad celebra varias festividades tradicionales, como las Fiestas Patronales en honor a la Virgen de la Caridad, que atraen a visitantes de toda la región con procesiones religiosas, música y danzas tradicionales.
Culturalmente, Illescas es un lugar donde la tradición se encuentra con la modernidad. Sus festivales y costumbres, junto con una creciente oferta cultural, la convierten en un lugar atractivo tanto para los residentes como para los turistas.