La gastronomía de Illescas es un reflejo de las ricas tradiciones culinarias de Castilla-La Mancha. Los visitantes pueden disfrutar de platos rústicos y contundentes como las gachas (una especie de papilla hecha con harina, ajo y aceite de oliva), migas (pan rallado frito con carne) y pisto manchego (un guiso de verduras similar al ratatouille). La proximidad de la ciudad a Toledo también significa que las carnes de caza, como el venado y la perdiz, son comunes en los menús, junto con deliciosos guisos.
El vino local, particularmente de las regiones cercanas de La Mancha y Valdepeñas, es una pieza fundamental en los restaurantes de la ciudad, ofreciendo a los visitantes la oportunidad de maridar sus comidas con los famosos vinos tintos españoles. Los amantes del queso también podrán disfrutar del famoso queso manchego, un producto de leche de oveja local, que suele degustarse acompañado de vino.
Para una experiencia gastronómica más casual, la ciudad ofrece varios bares de tapas donde los visitantes pueden disfrutar de pequeñas raciones de especialidades locales. Los festivales de comida anuales brindan una excelente oportunidad para probar platos regionales y vivir la cultura gastronómica de la ciudad en un ambiente festivo.