Madridejos ofrece una verdadera muestra de la gastronomía manchega, con platos sencillos, contundentes y llenos de sabor. Entre los platos más destacados se encuentran las «migas manchegas», un plato elaborado con pan rallado frito, ajo y chorizo, y el «pisto manchego», un guiso similar al ratatouille preparado con tomates, pimientos y calabacines. La ciudad es también famosa por su queso Manchego, un queso de oveja rico y cremoso que suele servirse con aceitunas y vino de los viñedos locales.
Estofados tradicionales como las «gachas» y la «caldereta» de cordero son populares durante las festividades y reuniones familiares. Para el postre, los visitantes pueden disfrutar de la «bizcochá», un bizcocho empapado en almíbar con canela, o de las «flores manchegas», una crujiente masa en forma de flor.
Los restaurantes en Madridejos, como el «Mesón El Bodegón» y el «Restaurante El Chato», ofrecen platos locales auténticos que muestran lo mejor de las tradiciones culinarias manchegas. Además, la ciudad organiza festivales gastronómicos a lo largo del año, donde los visitantes pueden degustar productos locales como el vino, el aceite de oliva y los quesos.