La arquitectura de Medina Sidonia es un testimonio de su rico patrimonio histórico. La ciudad se caracteriza por sus casas encaladas con techos de terracota, calles estrechas y arcos que evocan tanto su pasado árabe como medieval. Uno de los monumentos más destacados es el Castillo de Medina Sidonia, un castillo en la cima de una colina que ofrece vistas panorámicas del campo y la costa circundante. Las ruinas de esta fortaleza recuerdan la importancia militar estratégica de la ciudad durante la Edad Media.
Otro punto destacado de la arquitectura es la Iglesia Mayor de Santa María la Coronada, una impresionante iglesia gótico-renacentista construida en el siglo XVI. Sus intrincados tallados en piedra y hermosos retablos la convierten en una de las principales atracciones de la ciudad. Los visitantes también pueden explorar el Arco de la Pastora, un arco árabe que servía como una de las entradas antiguas a la ciudad y que sigue siendo un símbolo icónico del pasado de Medina Sidonia.
Para los amantes de la naturaleza, el parque Pinar de la Espartosa ofrece un escape tranquilo con su exuberante vegetación, senderos para caminatas y áreas de picnic. El Museo Arqueológico de la ciudad proporciona una comprensión más profunda de la historia romana y árabe de la ciudad a través de sus exposiciones y artefactos preservados.