Medina Sidonia cuenta con una rica y diversa historia que se remonta a más de 3.000 años. Fundada por los fenicios y más tarde influenciada por los romanos, visigodos y árabes, la ciudad ha sido testigo del auge y la caída de muchos imperios. Durante la época romana, Medina Sidonia era un asentamiento importante, conocido por su ubicación estratégica y por la producción de garum, una salsa de pescado fermentada muy apreciada. Los restos de carreteras romanas y acueductos aún existen hoy, recordando a los visitantes su antiguo pasado.
El nombre «Medina» refleja su significativa historia árabe, ya que la palabra significa «ciudad» en árabe. Bajo el dominio musulmán, Medina Sidonia se convirtió en una ciudad fortificada clave debido a su posición elevada, brindando protección y control sobre las áreas circundantes. Después de la reconquista cristiana en el siglo XIII, la ciudad continuó prosperando bajo familias nobles, especialmente los Duques de Medina Sidonia, quienes jugaron un papel destacado en la historia de España.
Culturalmente, Medina Sidonia es conocida por sus festividades religiosas, en particular la Semana Santa, que cuenta con grandes procesiones y una atmósfera profundamente espiritual. Otro evento destacado es la Feria de Medina Sidonia, celebrada anualmente en julio, donde los lugareños y visitantes celebran con música, comida y bailes tradicionales andaluces. La vibrante cultura de la ciudad también se refleja en su artesanía, especialmente en la producción de dulces y manualidades locales.